Отец Аркадия Исааковича относился к выбору сыном актерской профессии весьма негативно. Он считал , что "еврей не может быть клоуном" и "дело надо делать". Аркадий окончил школу с физико - химическим уклоном, но увлечение литературой, рисованием, театром победило точные науки безвозвратно. Отец же, даже увидев успехи сына, его растущую популярность и всенародную любовь к нему зрителей, все-таки был недоволен.
С театром у Райкина (как и с кино потом), не сложилось, хотя еще на третьем курсе театрального института его приглашал в свой театр Мейерхольд, да и сразу после окончания института он был зачислен в труппу Ленинградского театра рабочей молодежи (ЛенТРАМ), где во время студенчества участвовал в нескольких спектаклях. Помешала болезнь (ревмокардит), которая началась еще в детстве и периодически возвращалась.
После больницы (1938-1939) Аркадий Исаакович один сезон проработал в Новом театре((Театр им. Ленсовета), вернулся ненадолго в ЛенТрам, пробовался в Большой Драматический театр, снимался в кино ("Доктор Калюжный", "Огненные годы"). Одновременно со съемками в кино, Райкин начал работать в качестве конферансье в больших концертах, проходивших на площадке Ленинградского сада отдыха. Публика сразу оценила обаятельного, непохожего на обычных конферансье, подвижного, молодого, открытого, с огромными черными глазами артиста. Он не только объявлял номера, но показывал небольшие сценки, пантомиму, пел, танцевал, рассказывал анекдоты и различные истории, чутко реагируя на настроение зрителей. Вскоре народ шел не на программу, а "на Райкина".
Осенью 1939 года Аркадий Райкин участвовал в Первом Всесоюзном конкурсе артистов эстрады, завоевал вторую премию и внимание к себе всех любителей эстрадного жанра. Последовали приглашения вести концерты на престижных площадках, записи на радио, роль в спектакле Московского театра миниатюр, выступление в Кремле...
Несмотря на успехи в столице, Райкин вернулся в Ленинград, во вновь созданный Ленинградский театр эстрады и миниатюр - из него много позже, после войны, которую труппа театра провела в составе фронтовых концертных бригад, родился Театр миниатюр под руководством Аркадия Райкина.
Что отличает выступления А.С. Райкина и его театра от творчества нынешних юмористов ("Аншлаг" , "Камеди клаб" и проч.)? Прежде всего - глубокая интеллигентность, в миниатюрах Райкина не было пошлости, он показывал людей из разных слоев общества, но не использовал при этом намеков ниже пояса и ругательств; в текстах, которые он исполнял, наряду с юмором и сатирой, иногда очень жесткой, присутствовал мягкий лиризм. Искусство не должно опускаться до уровня обывателя и еще ниже, даже рассказывая о нем самом. Задача искусства - показать выход, возвысить, научить, вызвать катарсис - искусство Райкина было именно таким. Не знаю никого на нашей эстраде среди артистов разговорного жанра, кто мог бы быть ему равен.